SGK Hóa Học 12 – Bài 9: Amin
Chương 2 AMIN, AMINO Axrr VA PROTEIN ca Amin là gì ? cấu tạo và tính chất của amin. ca Amino axit là gì ? cấu tạo và tính chất của amino axit. ca Khái niệm, cấu trúc, tính chất và vai trò của protein trong cuộc sống. ca Sơ lược về enzim và axit nucleic. Cá là nguồn thực phẩm giàu protein AMIN Biết khái niệm, phân loại và gọi tên amin. Hiểu các tính chất điển hình của amin. – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Khái niệm, phân loại Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin. Thí dụ : NH3, CH3NH2, CóH5 – NH2, CH3 – NH – CH3, amoniac metylamin phenylamin đimetylamin xiclohexylamin Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí của nhóm chức và về bậc amin. Thí dụ ứng với công thức phân tử C4HjjN có các đồng phân : CH3-CH-CH7NH, ch3 – ch2 – ch2 – ch2 – nh2 CH, CH3-CH9-CH-CH3 ch3-n-ch9ch3 nh2 ch3 Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất: ‘ Theo gốc hiđrocacbon, ta có : amin mạch hở như CH3NH9, C9H5NH?,…, amin thơm như C6H5NHt, CH3C6H4NHọ,… Theo bậc của amin (Bậc amin thường được tính bằng số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ) ta có : amin bậc một như C2H5NH2, amin bậc hai như CH3-NH-CH3, amin bậc ba như CH3-N—CH3. CH3 Danh pháp Tên của các amin thường được gọi theo tên gốc – chức (gốc hiđrocacbon với chức amin) và tên thay thế (bảng 3.1). Bảng 3.1. Tên của một vài amin Công thức cấu tạo Tên gốc – chức Tên thay thế ch3nh2 metylamin metanamin ch3ch2nh2 etylamin etanamin ch3nhch3 đimetylámin N-metylmetanamin ch3ch2ch2nh2 propylamin propan-1-amin (ch3)3n trimetylamin N, N-đimetylmetanamin CH3[CH2]3NH2 butylamin butan-1-amin c2h5nhc2h5 đietylamin N-etyletanamin ■ c6h5nh2 C6H5NH2 có tên thường gọi là anilin phenylamin benzenamin H2N[CH2]6NH2 hexametylenđiamin hexan-1,6-điamin – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước. Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các amin thơm là chất lỏng hoặc chất rắn và dễ bị oxi hoá. Khi để trong không khí các amin thơm bị chuyển từ không màu thành màu đen vì bị oxi hoá. Hình 3.1. Cây thuốc lá chứa amin rất độc : nicotin Các amin đều độc. Ill – CÃU TẠO PHẤN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Câu tạo phân tử Trong phân tử amin, nguyên tử N tạo được một, hai hoặc ba liên kết với gốc hiđrocacbon, tương ứng có amin bậc một RNH-,, amin bậc hai R-NH-R1, amin bậc ba : R-N-R1 a) b) c) Hình 3.2. Mô hình phân tử: a) amoniac ; b) metylamin ; c) anilin Như vậy, phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự như trong phân tử NH3 nên các amin có tính bazơ. Ngoài ra, amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon. Tính chất hoá học Tính bazơ. Thí nghiêm 1 Nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch metylamin hoặc propylamin màu quỳ tím chuyển thành xanh. Nếu nhúng quỳ tím vào dung dịch anilin, màu quỳ tím không đổi. Giải thích Metylamin và propylamin cũng như nhiều amin khác khi tan trong nước phản ứng với nước tương tự NH3, sinh ra ion OH_. Thí dụ : CH3NH2 + H2O ị=± [CH3NH3]+ + OH’ Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước. Thí nghiệm 2 Nhỏ vài giọt anilin vào ống nghiệm đựng nước. Anilin hầu như không tan và lắng xuống đáy ống nghiệm. Nhỏ vài giọt anilin vào ống nghiệm đựng dung dịch HC1, thấy anilin tan. Đó là do anilin có tính bazơ, tác dụng với axit: C6H5NH2+HC1 -> [c6H5NH3]+cr anilin phenylamoni clorua Nhận xét: Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin,… có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein, có lực bazơ mạnh hơn amoniac nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl. Anilin có tính bazơ, nhưng dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím, cũng không làm hồng phenolphtalein vì lực bazơ của nó rất yếu và yếu hơn amoniac. Đó là dơ ảnh hưởng của gốc phenyl (tương tự phenol). Như vậy, có thể so sánh lực bazơ như sau : ch3 – nh2 > nh3 > nh2 Phản ứng thế ở nhăn thơm của aniỉin • Thí nghiệm : Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đã đựng sẵn 1 ml anilin, thấy trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng. . 4 — Dung dịch anilin Hình 3.3. Anilin tác dụng với nước brom • Giải thích : Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH7 trong nhân thơm của anilin dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom : HoO nh2_ Br 1 Br + 3HBr o + 3Br2 NHo Br (2,4,6-tribromanilirt) Phản ứng này dùng để nhận biết anilin. BÀI TẬP Có 3 hoá chất sau đây : Etylamin, phenỵlamin và amoniac. Thứ tự tăng dần lực bazơ được xếp theo dãy amoniac < etylamin < phenylamin. etylamin < amoniac < phenylamin. c. phenylamin < amoniac < etylamin. D. phenylamin < etylamin < amoniac. Có thể nhận biết lọ đựng dung dịch CH3NH2 bằng cách nào trong các cách sau ? Nhận biết bằng mùi ; Thêm vài giọt dung dịch H2SO4 ; c. Thêm vài giọt dung dịch Na2CO3 ; D. Đưa đũa thuỷ tinh đã nhúng vào dung dịch HCI đậm đặc lên phía trên miệng lọ đựng dung dịch CH3NH2 đặc. Viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc của từng amin đồng phân có công thức phân tử sau : a) C3H9N ; b) CyHgN (chứa vòng benzen). Trình bày phương pháp hoá học để tách riêng từng chất trong mỗi hỗn hợp sau đây : Hỗn hợp khí: CH4 và CH3NH2 ; Hỗn hợp lỏng : C6H6, C6H5OH và C6H5NH2. Hãy tìm phương pháp hoá học để giải quyết hai vấn đề sau : Rửa lọ đã đựng anilin. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá (đặc biệt là cá mè) là do hỗn hợp một số amin (nhiều nhất là trimetylamin) và một số chất khác gây nên. a) Tính thể tích nước brom 3% (D = 1,3 g/ml) cần dùng để điều chế 4,4 gam tribromanilin. b) Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A. Biết khi cho A tác dụng với nước brom thì thu được 6,6 gam kết tủa trắng. Giả thiết rằng hiệu suất phản ứng của cả hai trường hợp trên là 100%.